陈浩南(郑伊健 饰)、山鸡(陈小春 饰)、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书,一心向往江湖生活。终于有江湖人士大佬B收纳为徒,开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚,杀死了黑道大哥巴闭,因此与另一头目靓坤( 吴镇宇 饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南,令浩南兄弟巢皮惨死,而浩南误服药物与山鸡女友发生关系,兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷,打算收手,怎料大佬B遭全家灭门,自己经营的店铺被烧毁,靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍。
自从靓昆(吴镇宇 饰)企图谋夺洪兴江山事败之后,陈浩南(郑伊健 饰)声势日盛。在众人支持下,浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风,因此招来了同门大飞的嫉妒,大飞亦加入了铜锣湾揸Fit人的争夺。另一方面,山鸡(陈小春 饰)与台湾教父雷公的情妇丁瑶(邱淑贞 饰)有染,返港后发现雷公有意和洪兴争夺濠江赌场,并通过东星双虎涉足其中。雷公和丁瑶及三联帮众人亦来到了香港。丁瑶暗中拉拢大飞,合谋将雷公杀害并欲嫁祸给山鸡,浩南、山鸡等人会否坠入丁瑶精心设计的圈套中?一场腥风血雨的江湖混战即将展开!
黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后,龙头蒋天养(万梓良)决定从山鸡(陈小春)和生蕃中选出一个填补该空缺,铜锣湾的话事人浩南(郑伊健)深知该职的压力,力劝山鸡放弃与人争权夺位,但苦劝无效。生蕃为打压山鸡,勾结耀扬设下诡计,令山鸡好友大天二死于非命。 另一方面,屯门区某中学教师欣欣(李嘉欣)一向反感黑社会,但在结识浩南后,对黑社会的以往印象有所改变,更在短短时间内对浩南产生倾慕之情,两人发生一夜情。然而因为生活于两个完全不同的世界,加上浩南始终无法对前女友(黎姿)忘情,他们的感情注定只能是无疾而终。
1998年,香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化,这个洪兴设陈浩南(郑伊健 饰)揸Fit的地盘来了两个新人物,一个是东升社的司徒浩南(郑浩南 饰),一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃,一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置,将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督(秦沛 饰)要搞赌船,主动找到陈浩南要求合作,其实暗中勾结司徒浩南,整蛊陈浩南。另一方面,李Sir在追查陈浩南的过程中,生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎,两个浩南最终的决斗开始了!
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