故事发生在三十年代温婉、凄迷的旧上海。顾曼桢、许叔惠、沈世均三人同在一个纺织厂工作，曼桢个性温柔坚强，叔惠开朗活泼，在相处中，曼桢与温和敦厚的世钧相爱了。曼桢的姐姐曼璐为照料全家老小7人，十七岁时离开初恋情人豫谨开始了舞女生涯，但家人并不能真正理解曼璐，认为她丢尽了家人颜面。如今曼璐年华老去，为了后半生有所依靠，决定嫁一个靠得住的人，这个人就是祝鸿才。从此，

1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。 世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。

二十世纪三十年代旧上海，顾家家道中落，顾曼桢来到一家工厂做文员，和同事沈世钧互相倾慕，互助扶持中逐渐相爱。姐姐顾曼璐为了家计当了交际花，一家人艰辛的在大上海求生。沈家希望沈世均能与石家大小姐石翠芝结合，而翠芝却阴错阳差爱上了世均好友许叔惠。曼璐嫁给老谋深算的祝鸿才，原本以为可以洗尽铅华做为人妇，不料，丈夫却还觊觎曼桢的清纯，不惜对曼桢下了狠手。曼璐无力挽回悲剧的发生，终因病重含恨而终。多年以后，曼桢与世均再相见，恍如隔世，曼桢已为人母，下嫁祝鸿才。世均也娶了同乡翠芝。世钧不顾一切的解救水深火热中的曼桢，曼桢在世钧的鼓励下，凭借勇气与毅力，走出人生阴暗，迎向光明。