寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。

本片是《男人之苦》系列的第八集，描写寅次郎另一段无疾而终的单恋。刚回到柴又老家的寅次郎为了小小误会跟叔父母?翻，再度出门旅行的他在冈山出席妹夫母亲的葬礼，?出连番笑话。老年丧妻、儿子各自成家的飘一郎，让寅次郎心生怜悯，同时亦感慨万分。那边厢，漂亮的贵子在寺山门附近开了一间咖啡店，一如众人所料，寅次郎瞬即拜倒她的石榴裙下！寅次郎跟贵子患有自闭症的儿子相处愉快，贵子好生感激，令寅次郎更情根深种。正当各人担心寅次郎何时又再好梦成空时，他郄收拾行装潇洒地浪迹天涯去。看来经历多次失恋的寅次郎，终于学晓了怎样抽身而去……

寅次郎是个行走江湖的小摊贩，成日里到处流浪。听说父亲已经去世，家里只剩下了妹妹樱花一个人，他便赶回了家中。这天寅次郎来到叔父家，参加给妹妹樱花介绍对象的相亲之宴。由于寅次郎的谈话和举止都显得比较粗鲁，留给对方的印象非常糟糕，亲事也就只好告吹，寅次郎无奈地再次走上流浪之路。在奈良的一个寺庙，寅次郎碰到了帝释天寺的住持和其女儿冬子。冬子的美丽将寅次郎深深吸引，此时妹妹和一个工厂的职员恋爱并顺利结婚，这让寅次郎更深地感到了自己生活的寂寞。寅次郎鼓起勇气告诉冬子自己喜欢她，冬子却告诉他自己已经有情人了，寅次郎只好离开，继续走向漫漫的江湖之路……